Najnowszą definicję tego wyrażenia przynosi Dobry słownik, którego jestem współredaktorem:

mówimy umarł w butach, jeśli chcemy zakomunikować, że sytuacja, o której mowa, jest beznadziejna i bez wyjścia; wyrażenie potoczne

Tam także znajduje się ciekawostka na ten temat.

W Radiu Kraków

Proszę posłuchać, jak gwarzyliśmy o tym frazemie w Radiu Kraków z redaktorem Pawłem Sołtysikiem, wszystkim życząc długiego i zdrowego życia:

W Wyczesanych rozmowach usiłujemy odtwarzać jakieś pierwotne impulsy i obrazy, które stoją za danym sformułowaniem. Na pewno mówiło się tak z wisielczym humorem już podczas pierwszej wojny światowej, na pewno podobną strukturę znajdziemy w angielszczyźnie amerykańskiej — gdy na Dzikim Zachodzie ktoś umierał w butach, to znaczy, że nie w domu, w łóżku i nie ze starości, lecz zwłaszcza powieszony, w pojedynku czy innej strzelaninie.

Raczej wykluczyłbym hipotezę, że chodzi o śmierć w (hiszpańskich) butach — narzędziu tortur. Nie znalazłem poświadczeń tekstowych takiego jakoby katowskiego powiedzonka żargonowego (profesjolektalnego).

W słowniku Lindego

W pierwszym tomie Słownika języka polskiego Samuela Bogumiła Lindego jest następujący zapis:

W bótach umarł; buty spalił = uciekł, Tr. Er hat das Fersengeld bezahlt

Linde, Słownik, tom I, s. 148

Jest to ciekawy ślad. Niemiecki frazeologizm, dosłownie: zapłacić „piętowym pieniądzem”, nie jest całkiem jasny, ale zawiera w sobie obraz szybko oddalających się pięt. Znaczenie: nie zapłacić za usługę i uciec, spylić. Czyli być może taki, co umarł w butach, wcale nie umarł. A to, że dwieście lat temu pisało się po polsku słusznie bóty, to miła ciekawostka.

To jeszcze nie koniec

Trzeba będzie poczytać Terencjusza i staropolskich pisarzy, dzięki czemu może się jeszcze dojdzie do tego, co oni mieli na myśli, gdy pisali w bociech umrzeć. Poszukiwaniu znaczeń frazeologizmów końca nie ma.